Logikus módon Heroku-n nincs sendmail, mivel a sendmail az egy ilyen Linux/Unix/MacOSX dolog, és általában az usr/bin/sendmail-ben van. Ha meg egy cseles cloudon, vagy Windowson, vagy ilyesmin vagy, akkor nyilván nem tudod használni.
Sendgridhez pedig, ha heroku addons:add-al adod hozzá, akkor az égvilágán nem kell csinálnod semmit. Az lesz az alapértelmezett delivery_method és kész.
Ha meg csak 5%-át érted a Rails2-nek, akkor tényleg váltanod kellene 3-ra. Azok váltanak nehezen, akik napi nyolc órában Railset programoznak és berögzült a 2-es. De ha te most tanulod, akkor miért tanulnád meg a régit?